Ian Cathro começou a carreira de treinador no futebol profissional ao lado do português Nuno Espírito Santo como adjunto no Rio Ave. Passou por vários campeonatos e 12 anos depois regressou a Portugal para liderar a equipa do Estoril-Praia. Numa época marcada pela instabilidade nos bancos da Primeira Liga, Cathro resistiu no comando dos canarinhos.